1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生饰）与老婆张永成（袁咏仪饰）带同儿子叶准到澳学生活，继而到喷鼻港营生。一次较劲，梁双（洪天明饰）甘拜下风，并拜叶问为师。厥后，叶问先后收了李琼（蒋路霞饰）、陈四妹（钟欣桐饰）、邓声（陈小春饰）、汪东（周定宇饰）、吴赞等工资徒。但最注视是与朱颜亲信珍妮（周楚楚饰）一段鲜为人知的业绩。 汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常须要叶问调剂。某夜，工友们与梁双在晒台开会起冲突，叶问出手制伏世人。另一方面，邓声陷溺名利，与贪污警察与世浮沉。叶问向邓声晓以年夜义，邓声终黑暗协助因激发警平易近冲突而被捕的李琼获释。 1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣饰）管辖，经营不良勾当。邓声准许暗助魏霸天（卢伟光饰）的狮队胜出，好让地头龙操控竞赛成果。竞赛当天，魏霸天狙击吴忠（曾志伟饰），叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。